Isis-13 | 705285-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Isis-13
• 英文别名: (10-dimethylaminomethyl-2,3,8,9,10,11-hexahydro-1H-4-oxa-7,8,11a-triaza-benzo[c]fluoren-2-ylmethyl)-dimethyl-amine；2,3,7,9,10,11-Hexahydro-N2,N2,N10,N10-tetramethyl-1H-pyrano[2,3-g]pyrimido[1,2-a]benzimidazole-2,10-dimethanamine；1-[15-[(dimethylamino)methyl]-6-oxa-11,13,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,11-tetraen-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 705285-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O
• 分子量: 343.472
• InChiKey: FIPRRHYNEZXZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isis-13 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles and analogs thereof as antivirals

  摘要：

  提供的化合物的公式为：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选择进一步取代的烷基，可选地与RN2一起形成环状基团，而X1和X2各自独立地为H或N取代基，或者X1和X2一起形成杂环环，或者X1与G1一起形成环状基团，而X2为H或N取代基；而Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或者Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选择取代的环，此外，至少有一个Z1、Z2、Z3和Z4不是H，以及其盐，药物组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。

  公开号：

  US20050124638A1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 10-dimethylaminomethyl-2,3,8,9,10,11-hexahydro-1H-4-oxa-7,8,11a-triaza-benzo[c]fluoren-2-ylmethyl ester 、 二甲胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以156 mg的产率得到Isis-13
  参考文献：
  名称：

  SAR by MS:  Discovery of a New Class of RNA-Binding Small Molecules for the Hepatitis C Virus:  Internal Ribosome Entry Site IIA Subdomain

  摘要：

  A new class of small molecules that bind the HCV RNA IRES IIA subdomain with sub-micromolar affinity is reported. The benzimidazole 'hit' 1 with a K-D similar to 100 mu M to a 29-mer RNA model of Domain IIA was identified from a 180000-member library using mass spectrometry-based screening methods. Further MS-assisted SAR (structure-activity relationships) studies afforded benzimidazole derivatives with sub-micromolar binding affinity for the IIA RNA construct. The optimized benzimidazoles demonstrated activity in a cellular replicon assay at concentrations comparable to their K-D for the RNA target.

  DOI：

  10.1021/jm050815o

文献信息

• Benzimidazoles and Methods of Using Same
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20210079008A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure is concerned with benzimidazole compounds and methods of using these compounds for the treatment of hepatitis (e.g., hepatitis C), RNA virus infections (e.g., Zika virus, dengue virus, Powassan virus, Chikungunya virus, Enterovirus, respiratory syntactical virus (RSV), Rift Valley fever, Influenza virus, Tacaribe virus, Mayaro virus, West Nile virus, yellow fever virus, and coronavirus), and disorders of uncontrolled cellular proliferation (e.g., cancer). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及苯并咪唑化合物及其使用方法，用于治疗肝炎（例如丙型肝炎）、RNA病毒感染（例如寨卡病毒、登革热病毒、波瓦桑病毒、基孔肯雅病毒、肠道病毒、呼吸道合胞病毒（RSV）、裂谷热、流感病毒、塔卡里贝病毒、马亚罗病毒、西尼罗河病毒、黄热病毒和冠状病毒）以及细胞增殖失控性疾病（例如癌症）。本摘要旨在作为特定技术领域搜索的扫描工具，不限于本发明。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100130513A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are compounds of the formula: wherein R N1 is a substituent of formula G 1 -NX 1 X 2 , wherein G 1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with R N2 , a cyclic group, and each of X 1 and X 2 is independently H or an N-substituent, or X 1 and X 2 together form a heterocyclic ring, or X 1 together with G 1 forms a cyclic group and X 2 is H or an N-substituent; and each of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is H or a substituent, or two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.

  提供了以下式子的化合物：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选的进一步取代的烷基，它与RN2一起可选地形成环状基团，而且X1和X2分别是H或N取代基，或X1和X2一起形成杂环环，或X1与G1一起形成环状基团，而X2是H或N取代基; Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选的取代环，而且至少Z1、Z2、Z3和Z4中的一个不是H，以及其盐、制药组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。
• Benzimidazoles and methods of using same
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US11339173B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present disclosure is concerned with benzimidazole compounds and methods of using these compounds for the treatment of hepatitis (e.g., hepatitis C), RNA virus infections (e.g., Zika virus, dengue virus, Powassan virus, Chikungunya virus, Enterovirus, respiratory syntactical virus (RSV), Rift Valley fever, Influenza virus, Tacaribe virus, Mayaro virus, West Nile virus, yellow fever virus, and coronavirus), and disorders of uncontrolled cellular proliferation (e.g., cancer). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及苯并咪唑化合物以及使用这些化合物治疗肝炎（如丙型肝炎）、RNA 病毒感染（如、寨卡病毒、登革热病毒、Powassan 病毒、基孔肯雅病毒、肠道病毒、呼吸道综合病毒 (RSV)、裂谷热、流感病毒、Tacaribe 病毒、Mayaro 病毒、西尼罗河病毒、黄热病病毒和冠状病毒），以及细胞增殖失控疾病（如癌症）。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。
• US7642265B2
  申请人：——

  公开号：US7642265B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• US8207173B2
  申请人：——

  公开号：US8207173B2

  公开（公告）日：2012-06-26