C14 Sphingomyelin | 121999-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: C14 Sphingomyelin
• 英文别名: [(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(tetradecanoylamino)octadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 121999-55-1
• 化学式: C₃₇H₇₅N₂O₆P
• 分子量: 674.986
• InChiKey: KYICBZWZQPCUMO-PSALXKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 C14 Sphingomyelin
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis

  摘要：

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1592

文献信息

• Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis
  作者：Hiroko Hasegawa、Tetsuya Yamamoto、Sho Hatano、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2004.1592

  日期：2004.12

  Cross metathesis reaction of short chain Boc sphingosine using Grubbs’ 2nd generation catalyst proceeded in stereoselective manner to afford Boc sphingosine in good yield. An efficient synthesis of sphingomyelin was achieved from the obtained Boc sphingosine using our own phosphorylation reagent.

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。