(R)-3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid | 848952-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (R)-3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-[(3R)-2-oxothian-3-yl]propanoic acid
• CAS: 848952-59-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: YYXJMOQAESRPSE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-巯基丙基)戊二酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II抑制的对映体特异性。

  摘要：

  以高光学纯度（> 97％ee）合成了两种代表性的谷氨酸羧肽酶II（GCP II）抑制剂2-（羟基五氟苯基甲基-膦酰基甲基）戊二酸2和2-（3-巯基丙基）戊二酸3。2的两个对映异构体是由先前报道的手性中间体（R）-和（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯8制备的。（R）-和（S）-3的合成涉及水解（R）-和（S）-3-（2-氧代-四氢-硫吡喃-3-基）丙酸，（R）-和（S）-11，通过手性色谱分离得到的相应的光学纯硫内酯外消旋体11. GCP II抑制试验表明，（S）-2的效力比（R）-2高40倍。相反，两种3的对映体均以几乎相同的效力抑制GCP II。

  DOI：

  10.1021/jm049258g
• 作为产物：
  描述：

  6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3-hexanedicarboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-(2-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II抑制的对映体特异性。

  摘要：

  以高光学纯度（> 97％ee）合成了两种代表性的谷氨酸羧肽酶II（GCP II）抑制剂2-（羟基五氟苯基甲基-膦酰基甲基）戊二酸2和2-（3-巯基丙基）戊二酸3。2的两个对映异构体是由先前报道的手性中间体（R）-和（S）-2-（羟基膦酰基甲基）戊二酸苄酯8制备的。（R）-和（S）-3的合成涉及水解（R）-和（S）-3-（2-氧代-四氢-硫吡喃-3-基）丙酸，（R）-和（S）-11，通过手性色谱分离得到的相应的光学纯硫内酯外消旋体11. GCP II抑制试验表明，（S）-2的效力比（R）-2高40倍。相反，两种3的对映体均以几乎相同的效力抑制GCP II。

  DOI：

  10.1021/jm049258g

文献信息

• AQUEOUS COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF THIOLACTONE TYPE AND A SILICONE AND PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS WITH THE COMPOSITION
  申请人：L'Oreal

  公开号：US20200030215A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a composition comprising: (a) one more compound(s) of thiolactone type, and (b) one or more silicones.
• COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF THIOLACTONE TYPE AND A PARTICULAR SOLVENT AND PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS WITH THE COMPOSITION
  申请人：L'Oreal

  公开号：US20200031796A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a composition comprising: (a) at least one compound of thiolactone type, and (b) one or more solvents, which may be identical or different, chosen from polar (non-)protic organic solvents; the pH of said composition being less than or equal to 7.