(3R,4S,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhepta-1,5-dien-4-ol | 618439-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 618439-42-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: MZGUCSLPUAIGET-LELNBSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhepta-1,5-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基酮上进行螯合控制的非对映选择性亲核加成反应合成手性叔醇的均聚手性叔醇：应用于合成8-表阿霉素的C（1）-C（11）亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。

  DOI：

  10.1021/ol035516c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,4S,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在α-烷氧基酮上进行螯合控制的非对映选择性亲核加成反应合成手性叔醇的均聚手性叔醇：应用于合成8-表阿霉素的C（1）-C（11）亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。

  DOI：

  10.1021/ol035516c

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Chiral Tertiary Alcohols via Chelation-Controlled Diastereoselective Nucleophilic Addition on α-Alkoxyketones:  Application for the Synthesis of the C₁−C₁₁ Subunit of 8-<i>e</i><i>pi</i>-Fostriecin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Haipeng Liu、M. Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ol035516c

  日期：2003.10.1

  see text] Chiral beta-syn-alkoxyhomoallylic alcohols derived from alkoxyallylboration of aldehydes upon oxidation provided the corresponding chiral ketones. Chelation-controlled nucleophilic addition to these ketones occurred in a highly stereoselective manner to afford anti-homoallylic tertiary alcohols. This methodology has been applied for the synthesis of the C(1)-C(11) subunit of C(8)-epi-fostriecin

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。