3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸 | 1000931-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 1000931-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• mdl: MFCD09800845
• 分子量: 241.287
• InChiKey: FCPFWYVZQPABSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(叔丁氧基羰基)-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• Intramolecular functional group differentiation as a strategy for the synthesis of bridged bicyclic β-amino acids
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Serhii O. Kokhan、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c6ra01548d

  日期：——

  functional groups (carboxylates) by a strategically placed internal nucleophile (an amino group) in cyclic precursors was used as a key general approach to functionalized azabicyclic scaffolds. The utility of the method was demonstrated by the synthesis of three bicyclic β-amino acids (analogues of nipecotic acid), which were prepared in good yields and on a relatively large scale.

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。
• Tricyclic degraders of Ikaros and Aiolos
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11407732B1

  公开（公告）日：2022-08-09

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  介绍了用于治疗的三环脑龙结合剂，可通过泛素蛋白酶体途径降解 Ikaros 或 Aiolos。
• Synthesis of Heterocycle-Substituted Bicyclo[3.1.1]heptanes and Aza-bicyclo[3.1.1]heptanes via Photocatalytic Minisci Reaction
  作者：Rebecca I. Revie、Benjamin J. Whitaker、Bhaskar Paul、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03684

  日期：2024.4.12

  A route toward heterocycle-functionalized bicyclo[3.1.1]heptanes (BCHeps) and aza-bicyclo[3.1.1]heptanes (aza-BCHeps) has been developed, using mild, photocatalytic Minisci-like conditions to introduce various heterocycles at the bridgehead position from readily available N-hydroxyphthalimide esters of the corresponding carboxylic acids. This chemistry enables access to heterocycle-functionalized BCHep-containing

  开发了一种杂环官能化双环[3.1.1]庚烷（BCHeps）和氮杂双环[3.1.1]庚烷（aza-BCHeps）的路线，使用温和的光催化Minisci样条件在桥头引入各种杂环位置来自容易获得的相应羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯。这种化学方法能够获得杂环官能化的含 BCHep 的结构，这些结构在药物化学研究中作为间位取代的芳烃和吡啶的潜在生物等排体高度相关。
• TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3953332A1

  公开（公告）日：2022-02-16