4-azido-2-phenylbutyrylphosphonic acid diethyl ester | 848952-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-phenylbutyrylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Azido-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 848952-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₃O₄P
• 分子量: 325.304
• InChiKey: RUMOWRCCECCVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-phenylbutyrylphosphonic acid diethyl ester 在 phosphate buffer 二乙烯三胺五醋酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-azido-2-phenylbutyrylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516

文献信息

• Diastereoselective Synthesis and ESR Study of 4-PhenylDEPMPO Spin Traps
  作者：Micaël Hardy、Florence Chalier、Jean-Pierre Finet、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo0479516

  日期：2005.3.1

  5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-4-phenylpyrroline N-oxide (4-PhDEPMPOt8 and 4-PhDEPMPOc9) were prepared stereoselectively and used as spin traps for hydroxyl and superoxide radicals. The spin adduct formed by reaction of the cis stereoisomer 9 with superoxide radical anion exhibited an 8-line ESR spectrum, showing only a reduced alternating line width phenomenon. This spectrum is simpler than the 12-line spectrum

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。