3-(吡啶-4-基)-1H-吲唑-5-胺 | 936361-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-(吡啶-4-基)-1H-吲唑-5-胺
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-amine
• 英文别名: 3-pyridin-4-yl-1H-indazol-5-amine
• CAS: 936361-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: QBTFQADXLLIEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-4-基)-1H-吲唑-5-胺 、 4,5-dimethyl-4H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到4,5-dimethyl-N-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  G2019S-LRRK2激酶活性的选择性抑制剂

  摘要：

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）基因中的致病性变体已被确定，这些变体以显性遗传的方式增加了发展帕金森氏病的风险。这些致病性变体（其中最常见的是G2019S）会导致异常高的激酶活性，而抑制这种活性的化合物正被视为潜在的疾病缓解疗法。由于LRRK2调节重要的细胞过程，因此开发可选择性靶向致病变体而又不影响正常LRRK2活性的抑制剂可能在杂合子携带者中提供潜在的优势。我们进行了高通量筛选，并鉴定了一种优先抑制G2019S-LRRK2的单一选择性化合物。该支架的优化产生了一系列新颖，有效和高度选择性的G2019S-LRRK2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01243
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基吲唑 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(吡啶-4-基)-1H-吲唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  G2019S-LRRK2激酶活性的选择性抑制剂

  摘要：

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）基因中的致病性变体已被确定，这些变体以显性遗传的方式增加了发展帕金森氏病的风险。这些致病性变体（其中最常见的是G2019S）会导致异常高的激酶活性，而抑制这种活性的化合物正被视为潜在的疾病缓解疗法。由于LRRK2调节重要的细胞过程，因此开发可选择性靶向致病变体而又不影响正常LRRK2活性的抑制剂可能在杂合子携带者中提供潜在的优势。我们进行了高通量筛选，并鉴定了一种优先抑制G2019S-LRRK2的单一选择性化合物。该支架的优化产生了一系列新颖，有效和高度选择性的G2019S-LRRK2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01243

文献信息

• [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：E SCAPE BIO INC

  公开号：WO2020191261A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention is directed to indazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• [EN] FUSED TETRAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAZOLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：E SCAPE BIO INC

  公开号：WO2019222173A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention is directed to fused tetrazoles of formula (IA) which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式（IA）的融合四唑，它们是LRRK2的抑制剂，并且在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途。
• Efficient synthesis of 3-aryl-1H-indazol-5-amine by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction under microwave-assisted conditions
  作者：Shengqiang Wang、Ruiyun Guo、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.024

  日期：2015.6

  Various 3-aryl-1H-indazol-5-amine derivatives were synthesized by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of (NH) free 3-bromo-indazol-5-amine with arylboronic acids under microwave-assisted conditions. The coupling reaction can be carried out under the conditions with dioxane/H2O as solvent, Pd(OAc)2 and RuPhos as catalyst system, and K3PO4 as a base in good to excellent yields.

  在微波辅助条件下，通过（Pd）催化的（NH）游离3-溴-吲哚-5胺与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种3-芳基-1 H-吲哚5胺衍生物。可以在以二恶烷/ H 2 O为溶剂，Pd（OAc）2和RuPhos为催化剂体系，以K 3 PO 4为碱的条件下以良好或优异的产率进行偶联反应。
• [EN] SELECTIVE INDAZOLE LRRK2 INHIBITORS AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'INDAZOLE LRRK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2022271840A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Indazole compounds are provided that are selective inhibitors of human LRRK2.

  提供了选择性抑制人类LRRK2的吲唑化合物。
• WO2021007477A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007477A5

  公开（公告）日：2023-07-19