(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-trimethylsilyloxypent-4-en-2-ol | 537033-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-trimethylsilyloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 537033-03-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 322.595
• InChiKey: YKIODJLDZDBJCC-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-trimethylsilyloxypent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2H-Pyran, 3,6-dihydro-6-methoxy-2,4-dimethyl-, (2S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-trimethylsilyloxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-l-callipeltose

  摘要：

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.

  DOI：

  10.1021/ol034582b

文献信息

• Organosilanes in Synthesis:  Application to an Enantioselective Synthesis of Methyl-<scp>l</scp>-callipeltose
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol034582b

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]Methyl-L-callipeltose, the carbohydrate associated with callipeltoside A, has been synthesized in eight steps and 23% overall yield from enantioenriched allylsilane 6 and acetaldehyde. The key steps are a highly diastereoselective formal [4 + 2] annulation and a Cr(Vi)-catalyzed oxidative C-C bond cleavage to produce lactone 11.