2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-piperidine | 450387-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-piperidine
• 英文别名: 2-[[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 450387-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₃N
• 分子量: 277.717
• InChiKey: WLVJXQMNZDUHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-piperidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到7-Trifluormethyl-tetrahydropyrido<1,2-a>indolin
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-ynylamine 在 dimethyltitanocene 、 zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-benzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiMe 2催化的氨基炔的分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00644-5