3-(异丙基-氨基)-5-苯基噻吩-2-羧酸甲酯 | 478028-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(异丙基-氨基)-5-苯基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(isopropyl-amino)-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-isopropylamino-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-[(1-methylethyl)amino]-5-phenyl-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-phenyl-3-(propan-2-ylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 478028-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: YAAGMAHPESSCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯	methyl 3-amino-5-phenylthiophene-2-carboxylate	100063-22-7	C12H11NO2S	233.291

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[isopropyl-(4-oxo-cyclohexanecarbonyl)-amino]-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester	712353-33-8	C22H25NO4S	399.511
  ——	3-[Cyclohexanecarbonyl(isopropyl)amino]-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid	——	C21H25NO3S	371.5
  ——	methyl 3-[[(2,4-dichlorophenyl)carbonyl]-(1-methylethyl)amino]-5-phenyl-2-thiophenecarboxylate	——	C22H19Cl2NO3S	448.37
  ——	methyl 3-[[(4-chloro-2-fluorophenyl)carbonyl]-(1-methylethyl)amino]-5-phenyl-2-thiophenecarboxylate	1019338-08-9	C22H19ClFNO3S	431.915

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(异丙基-氨基)-5-苯基噻吩-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-[(2,4-dichlorobenzoyl)(isopropyl)amino]-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiophene-2-carboxylic acids as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase and HCV subgenomic RNA replication. Part 2: Tertiary amides

  摘要：

  Further SAR studies on the thiophene-2-carboxylic acids are reported. These studies led to the identification of a series of tertiary amides that show inhibition of both HCV NS5B polymerase in vitro and HCV subgenomic RNA replication in Huh-7 cells. Structural insights about the bioactive conformation of this class of molecules were deduced from a combination of modeling and transferred NOE (trNOE) studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(异丙基-氨基)-5-苯基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳香胺与烯醇醚的还原烷基化

  摘要：

  在室温下，在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中使用 1.0 当量的 HOAc 和 NaBH(OAc) 3 对芳香胺与 2-甲氧基丙烯进行还原烷基化，以 50-98% 的产率提供 N-异丙基胺。该方法成功地扩展到三甲基甲硅烷基烯醇醚。温和的反应条件为缺电​​子芳香胺的还原胺化提供了一种新的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863704

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT OU DE PREVENTION D'INFECTIONS A FLAVIVIRUS
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2004052885A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了一种表示为式(I)的新化合物，或其在药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20060142347A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides novel compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由公式I表示的新化合物：或其药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20040116509A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides novel compounds represented by formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由公式I表示的新化合物：1或其药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US08357718B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  Compounds represented by formula: wherein X, Y and Z are as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, and related compounds, are suitable for use in treating or preventing a Flaviviridae viral infection in a host.

  化学式为：其中X，Y和Z的定义如下，其药学上可接受的盐以及相关化合物，适用于用于治疗或预防宿主中的黄病毒科病毒感染。
• Antiviral 2-Carboxy-Thiophene Compounds
  申请人：Corfield John Andrew

  公开号：US20090136448A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Anti-viral agents of compounds of Formula (I): wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.

  本发明提供了化合物公式（I）的抗病毒剂，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义，以及它们的制备过程和在HCV治疗中的使用。