2,2,2-Trifluoro-1-((2S,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone | 1026622-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-((2S,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylpiperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1026622-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: NUEYTKGSHHMKNB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2,2-Trifluoro-1-((2S,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone 在 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的另一种立体选择性合成

  摘要：

  提出了反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸1b的对映选择性合成，该反应从O-保护的扁桃酸甲酯作为手性来源开始。该合成涉及叠氮基环氧的区域选择性分子内亲核取代作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00984-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(3-Azido-propyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-((2S,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-piperidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的另一种立体选择性合成

  摘要：

  提出了反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸1b的对映选择性合成，该反应从O-保护的扁桃酸甲酯作为手性来源开始。该合成涉及叠氮基环氧的区域选择性分子内亲核取代作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00984-4

文献信息

• An alternative stereoselective synthesis of trans-(2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00984-4

  日期：2001.7

  The enantioselective synthesis of trans-(2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1b is presented, starting from O-protected methyl mandelate as chiral source. The synthesis involved a regioselective intramolecular nucleophilic substitution of an azido epoxide as the key step .

  提出了反式-（2 R，3 R）-3-羟基哌酸1b的对映选择性合成，该反应从O-保护的扁桃酸甲酯作为手性来源开始。该合成涉及叠氮基环氧的区域选择性分子内亲核取代作为关键步骤。