N-[2-[6-[(R)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamothioyl chloride | 251545-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[2-[6-[(R)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamothioyl chloride
• CAS: 251545-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂NO₇S
• 分子量: 528.41
• InChiKey: BPPRCVDEYNENSR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[6-[(R)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamothioyl chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰喹啉生物碱的特定差向异构

  摘要：

  1 - [R，9小号α-丁已被转换为1小号，9小号β-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。转换到1 - [R，9 - [R β-汀是通过α-汀与α氯代乙基chlorothionoformate的顺序反应，随后加入氢氧化钠水溶液来实现的。最后，1 - [R，9 - [R β-汀转化成1级小号，9 - [R α-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01315-5
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 那可汀 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[6-[(R)-chloro-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamothioyl chloride
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰喹啉生物碱的特定差向异构

  摘要：

  1 - [R，9小号α-丁已被转换为1小号，9小号β-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。转换到1 - [R，9 - [R β-汀是通过α-汀与α氯代乙基chlorothionoformate的顺序反应，随后加入氢氧化钠水溶液来实现的。最后，1 - [R，9 - [R β-汀转化成1级小号，9 - [R α-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01315-5

文献信息

• The specific epimerisation of phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Mehdi M. Baradarani、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01315-5

  日期：1999.10

  1R,9S α-Narcotine has been converted to 1S,9S β-narcotine by reaction with thiophosgene, followed by sodium acetate in acetic acid. Conversion to 1R,9R β-narcotine was achieved by sequential reaction of α-narcotine with α-chloroethyl chlorothionoformate, followed by aqueous sodium hydroxide. Finally, 1R,9R β-narcotine was converted to 1S,9R α-narcotine by reaction with thiophosgene, followed by sodium

  1 - [R，9小号α-丁已被转换为1小号，9小号β-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。转换到1 - [R，9 - [R β-汀是通过α-汀与α氯代乙基chlorothionoformate的顺序反应，随后加入氢氧化钠水溶液来实现的。最后，1 - [R，9 - [R β-汀转化成1级小号，9 - [R α-汀通过与二氯硫化碳反应，然后在乙酸乙酸钠。