(S)-allyloxy-tert-butyl-phenylsilanol | 259264-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-allyloxy-tert-butyl-phenylsilanol
• 英文别名: Tert-butyl-hydroxy-phenyl-prop-2-enoxysilane
• CAS: 259264-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: PJOWWWTZILKXQL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allyloxy-tert-butyl-phenylsilanol 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 {(R)-tert-Butyl-[(Z)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-methoxy-silanyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  在硅上的不对称Retro- [1,4] Brook重排及其立体化学过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503734

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Silanol
  作者：Kazunobu Igawa、Junko Takada、Tomohiro Shimono、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja805848z

  日期：2008.12.3

  An enantioselective nucleophilic substitution reaction of achiral dialkoxysilane has been developed. The reaction proceeds with efficient stereocontrol on the silicon chirality center to give the enantioenriched silyl ether, which can be converted to the silanol without loss of enantiopurity. We have analyzed the steric course of the reaction by using DFT calculations and propose a transition state model to explain the observed enantioselectivity.
• Asymmetric Retro-[1,4] Brook Rearrangement and Its Stereochemical Course at Silicon
  作者：Atsuo Nakazaki、Takeshi Nakai、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.200503734

  日期：2006.3.27