(1S,8aS)-6-oxooctahydroindolizin-1-yl acetate | 250237-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,8aS)-6-oxooctahydroindolizin-1-yl acetate
• 英文别名: [(1S,8aS)-6-oxo-2,3,5,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
• CAS: 250237-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MLGIUBQNSVZOGD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aS)-6-oxooctahydroindolizin-1-yl acetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,8aS)-6-(Hydroxyimino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Transformation of Malic Acid: A Practical Method for the Construction of Enantiomerically Pure Indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a052
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-but-3-enyl-3,3-dichloro-4-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 铜 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (1S,8aS)-6-oxooctahydroindolizin-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621

文献信息

• Regioselective Transformation of Malic Acid: A Practical Method for the Construction of Enantiomerically Pure Indolizidines
  作者：Peter Gmeiner、Dagmar Junge

  DOI：10.1021/jo00117a052

  日期：1995.6
• Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine
  作者：Mehrnaz Pourashraf、Philippe Delair、Martin O. Rasmussen、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0005621

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.