6-Fluorospiro[chromene-2,4'-piperidine] | 936648-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Fluorospiro[chromene-2,4'-piperidine]
• CAS: 936648-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: HMKDVVZSFVVZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluorospiro[chromene-2,4'-piperidine] 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-氟-3,4-二氢螺[2H-1-苯并吡喃-2,4'-哌啶]
  参考文献：
  名称：

  N-sulfamoyl-N'-benzopyranpiperidine compounds and uses thereof

  摘要：

  式I的N-磺胺基-N'-苯并吡啶啉化合物及其生理上可接受的酸盐，包含它们的药物组合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制青光眼、癫痫、双相情感障碍、偏头痛、神经痛、肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、酒精依赖症和/或癌症的用途，以及相关的并发和/或继发疾病或症状。

  公开号：

  US20070117823A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydrospiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Fluorospiro[chromene-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  鉴定螺[色烯-2,4'-哌啶]作为有效、选择性和 Gq 偏向的 5-HT2C 受体部分激动剂

  摘要：

  基于我们之前的先导化合物1，通过结构修饰设计和合成了一系列螺哌啶，并通过细胞信号转导测定进行评估，以发现具有 G q偏向的 5-HT 2C受体 (5-HT 2C R) 选择性激动剂。螺哌啶的构效关系 (SAR) 研究发现螺[色烯-2,4′-哌啶]是一种新型 5-HT 2C R 选择性激动剂化学型。在这个新系列中，7-氯类似物8被确定为最有效和最具选择性的 5-HT 2C R 部分激动剂 ( E max = 71.09%)，EC 50值为 121.5 nM，并且没有观察到对 5-HT 2A的活性R 或 5-HT 2B R。此外，化合物8对 β-arrestin 没有表现出募集活性，并且在 10 μM 时表现出对 hERG 的低抑制作用。这些发现可能为开发更有效的 G q偏向 5-HT 2C R 部分激动剂作为有用的药理学工具化合物或潜在的候选药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00454

文献信息

• Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050159438A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，螺环杂环衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠障碍和其他δ阿片受体介导的病症。
• SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Dolle Roland E.

  公开号：US20100222374A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明涉及螺环杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，螺环杂环衍生物是δ阿片受体的配体，可以用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠障碍和其他δ阿片受体介导的疾病等。
• 4-(Phenylsulfonyl)piperidines:  Novel, Selective, and Bioavailable 5-HT_2A Receptor Antagonists
  作者：Stephen R. Fletcher、Frank Burkamp、Peter Blurton、Susan K. F. Cheng、Robert Clarkson、Desmond O'Connor、Daniel Spinks、Matthew Tudge、Monique B. van Niel、Smita Patel、Kerry Chapman、Rose Marwood、Sara Shepheard、Graham Bentley、Gina P Cook、Linda J Bristow、Jose L. Castro、Peter H. Hutson、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm011030v

  日期：2002.1.1

  On the basis of a spirocyclic ether screening lead, a series of acyclic sulfones have been identifed as high-affinity, selective 5-HT2A receptor antagonists. Bioavailability lacking in the parent, 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethyl)-4-(phenylsulfonyl)piperidine (12), was introduced by using stability toward rat liver microsomes as a predictor of bioavailability. By this means, the 4-cyano- and 4-carboxamidophenylsulfonyl derivatives 26 and 31 were identified as orally bioavailable, brain-penetrant analogues suitable for evaluation in animal models. Bioavailability was also attainable by N substitution leading to the N-phenacyl derivative 35. IKr activity detected through counterscreening was reduced to insignificant levels in vivo with the latter compound.
• WO2007/54580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-SULFAMOYL-N -BENZOPYRANPIPERIDINES AS INHBITORS OF CARBONIC ANHYDRASES
  申请人：Abbott Products GmbH

  公开号：EP1951725B1

  公开（公告）日：2010-11-03