{1-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-but-2-enyl}-phosphonic acid diethyl ester | 177663-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-but-2-enyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1Z)-2-diethoxyphosphoryl-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 177663-78-4
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: PYILNSCUMUSCFF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 {1-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-but-2-enyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-二乙氧基膦酰基-1-烷氧基-3-甲基戊-1,3-二烯的不寻常且有效的（Z）-立体选择性彼得森合成。它们在狄尔斯-阿尔德反应中的用途

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷基异戊二烯基膦酸二乙酯的锂化阴离子易于原位生成，由二乙基异戊二烯基膦酸酯与各种烷基形式平稳反应，得到具有独特的1-（Z）几何形状且分离产率高的标题化合物。描述了二烯3与缺乏电子的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00452-2
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 diethyl 3-methylbut-2-enylphosphonate 生成 {1-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-but-2-enyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Al-Badri, Hashim; About-Jaudet, Elie; Collignon, Noel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Al-Badri, Hashim; About-Jaudet, Elie; Collignon, Noel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 120
  作者：Al-Badri, Hashim、About-Jaudet, Elie、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Unusual and efficient (Z)-stereoselective peterson synthesis of 2-diethoxyphosphonyl-1-alkoxy-3-methylpenta-1,3-dienes. Their use in the diels-alder reaction
  作者：Hashim Al-Badri、Elie About-Jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00452-2

  日期：1996.4

  The lithiated anion of diethyl α-trimethylsilyl-prenylphosphonate, readily in situ generated from diethyl prenylphosphonate, reacts smoothly with various alkyl formates to give the title compounds with exclusive 1-(Z)-geometry and in high isolated yield. The [4 + 2] cycloaddition reaction of dienes 3 with electron-deficient dienophiles is described.

  α-三甲基甲硅烷基异戊二烯基膦酸二乙酯的锂化阴离子易于原位生成，由二乙基异戊二烯基膦酸酯与各种烷基形式平稳反应，得到具有独特的1-（Z）几何形状且分离产率高的标题化合物。描述了二烯3与缺乏电子的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应。