N-((1S,2R)-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide | 39787-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1S,2R)-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]benzamide
• CAS: 39787-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FZYOCWGAGMJUTM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2E)-2-trityloxyimino-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 chiral amino alcohol derived from L-proline B(OMe)3 作用下， 生成 trans-1-Hydroxy-2-benzoylamino-tetralin 、 cis-2-Benzoylamino-1-hydroxytetralin 、 N-((1S,2S)-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide 、 N-((1S,2R)-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氧代肟肟醚的不对称硼烷还原立体选择性合成1,2-氨基醇

  摘要：

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01019-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。