(3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose | 177280-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-ethylazetidin-2-one
• CAS: 177280-83-0
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₆
• 分子量: 529.633
• InChiKey: MRKMQOWIOGAJTI-JIRHDYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与顺式和反式3-O-but-1'-烯基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖的[2 + 2]环加成反应的立体化学过程

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与Z和E3-O-丁基-1'-烯基-1，2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-α-d-木呋喃糖酸酯的不对称[2 + 2]环加成反应，具有出色的立体选择性，可提供顺式氮杂环丁酮12从顺式烯烃和反式氮杂环丁烷13从反式烯烃，而在两者casesr配置在氮杂环丁烷-2-酮环的C-4'诱导。氮杂环丁酮16和17的分子内环化作用分别得到非对映异构体头孢18和19。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z) 3-O-(but-1'-en-3'-ynyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'S,4'R) 3-O-(3'-ethyl-azetidin-2'-on-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与顺式和反式3-O-but-1'-烯基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖的[2 + 2]环加成反应的立体化学过程

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与Z和E3-O-丁基-1'-烯基-1，2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-α-d-木呋喃糖酸酯的不对称[2 + 2]环加成反应，具有出色的立体选择性，可提供顺式氮杂环丁酮12从顺式烯烃和反式氮杂环丁烷13从反式烯烃，而在两者casesr配置在氮杂环丁烷-2-酮环的C-4'诱导。氮杂环丁酮16和17的分子内环化作用分别得到非对映异构体头孢18和19。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00239-6

文献信息

• Lysek; Furman; Kaluza, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 1, p. 51 - 60
  作者：Lysek、Furman、Kaluza、Chmielewski

  DOI：——

  日期：——