(3R,4aR,8S,10aS,10bR)-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-3,8,9,10a-tetrahydro-2H-benzo[f]chromene-1,10-dione | 187038-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4aR,8S,10aS,10bR)-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-3,8,9,10a-tetrahydro-2H-benzo[f]chromene-1,10-dione
• CAS: 187038-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: WBBVPCKVHWEFIU-ZVRPKZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,8S,10aS,10bR)-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-3,8,9,10a-tetrahydro-2H-benzo[f]chromene-1,10-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到(1S,3R,4aR,8S,10S,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,8S,10R,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(3R,4aR,8S,10aS,10bR)-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-3,8,9,10a-tetrahydro-2H-benzo[f]chromene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。