1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-methylene-10a-(prop-2-enyl)pyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one | 175022-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-methylene-10a-(prop-2-enyl)pyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one
• 英文别名: 10-methylidene-10a-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
• CAS: 175022-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZDIUMFCHKINAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-methylene-10a-(prop-2-enyl)pyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到10-(3-butenyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-benzoyl)-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-methylene-10a-(prop-2-enyl)pyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Nitrogen-containing Heterocycles by Palladium-catalyzed Cyclization of 2-Alkenyl-N-(o-iodobensoyl)- and 2-Alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines
  作者：Masazumi Ikeda、Susumu Akamatsu、Yasuhiro Kugo、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-95-s63

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyclization of the 2-alkenyl-N-(o-iodobenzoyl)and 2-alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines gave the tricyclic nitrogen-containing heterocycles.