(3aS,4R,5R,6aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one | 146380-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 146380-20-3；146451-23-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 514.78
• InChiKey: LZYJHAHWPQNHBX-WGQDNHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (3aS,4R,5R,6aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid 、 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost

  摘要：

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74715-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-yn-1-yl)hexahydropentalen-2(1H)-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、 (3aS,4R,5R,6aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost

  摘要：

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74715-0

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.