cyclohexyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside | 352438-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cyclohexyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5R)-4-cyclohexyloxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 352438-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IVYFBZRILQZDGQ-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside 、 p-tolyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到cyclohexyl 5-O-(2,3-anhydro-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3,5-di-O-benzoyl-α/β-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a

文献信息

• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Sensitivity of ¹<i>J</i>_C1_-_H1 Magnitudes to Anomeric Stereochemistry in 2,3-Anhydro-<i>O</i>-furanosides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo001747a

  日期：2001.6.1

  3-anhydro-S-glycosides, the size of the (1)J[C(1)-H(1)] is not sensitive to C(1) stereochemistry. Computational studies on all four methyl 2,3-anhydro-O-furanosides (5-8) demonstrated that (1)J[C(1)-H(1)] was inversely proportional to the length of the C(1)-H(1) bond. A previously reported equation, which relates C(1)-H(1) bond distance and atomic charges to (1)J[C(1)-H(1)] magnitudes, could be used to accurately

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20