4-(2-Pyridyl)-1-phenethyl-piperazin | 1033-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-Pyridyl)-1-phenethyl-piperazin
• 英文别名: UMB24；1-(2-phenylethyl)-4-(2-pyridyl)piperazine；1-phenethyl-4-pyridin-2-yl-piperazine；1-Phenethyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine；1-(2-phenylethyl)-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 1033-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: LQCYBWKPUXERHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 乙基溴苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(2-Pyridyl)-1-phenethyl-piperazin
  参考文献：
  名称：

  New .MU.-Opioid Receptor Agonists with Piperazine Moiety.

  摘要：

  新μ-阿片受体（MOR）激动剂的合成及其对MOR的亲和力和激动效力研究。含哌嗪和同哌嗪结构的新型μ-阿片受体（MOR）激动剂被合成，并评估了它们对MOR的亲和力和激动效力。在合成的化合物中，4-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺（20Aa）显示出对在中华仓鼠卵巢（CHO）-K1细胞中表达的人类MOR的最高亲和力，并且在离体豚鼠回肠制备中对MOR具有最高的激动效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1314

文献信息

• N-Arylalkylpiperidines as High-Affinity Sigma-1 and Sigma-2 Receptor Ligands: Phenylpropylamines as Potential Leads for Selective Sigma-2 Agents
  作者：Dean Y. Maeda、Wanda Williams、Wes E. Kim、Linn N. Thatcher、Wayne D. Bowen、Andrew Coop

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00788-0

  日期：2002.2

  To delineate the differences between the structural requirements necessary for recognition at sigma-1 and sigma-2 receptors, a range of phenethyl- and phenylpropylpiperidines were evaluated in binding assays. Phenethylpiperidines were found to favor sigma-1 receptors, whereas phenylpropylpiperidines tend to favor sigma-2 receptors. It appears that phenylpropylamine is a potential pharmacophore for selective sigma-2 ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New .MU.-Opioid Receptor Agonists with Piperazine Moiety.
  作者：Teruo KOMOTO、Tomomi OKADA、Susumu SATO、Yasuhiro NIINO、Tetsuo OKA、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1314

  日期：——

  New μ-opioid receptor (MOR) agonists containing piperazine and homopiperazine moieties in the structures were synthesized and their affinities to and agonist potencies on MOR were evaluated. Among the synthesized compounds, 4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide (20Aa) showed the highest affinity to the human MOR expressed in Chinese hamster ovary (CHO)-K1 cells, and the highest agonist potency on the MOR in isolated guinea-pig ileum preparation.

  新μ-阿片受体（MOR）激动剂的合成及其对MOR的亲和力和激动效力研究。含哌嗪和同哌嗪结构的新型μ-阿片受体（MOR）激动剂被合成，并评估了它们对MOR的亲和力和激动效力。在合成的化合物中，4-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺（20Aa）显示出对在中华仓鼠卵巢（CHO）-K1细胞中表达的人类MOR的最高亲和力，并且在离体豚鼠回肠制备中对MOR具有最高的激动效力。