N-Methyl-N-[(3R)-1-(2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylmethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine | 200259-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-Methyl-N-[(3R)-1-(2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylmethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine
• 英文别名: (1S)-N-[[(3R)-1-[2-(5-bromo-1-benzofuran-3-yl)ethyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-N-methyl-1-phenylethanamine
• CAS: 200259-80-9
• 化学式: C₂₄H₂₉BrN₂O
• 分子量: 441.411
• InChiKey: LKJWLMLKQAPNMC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethanol 、 甲基磺酰氯 、 N-Methyl-N-(1(S)-1-phenylethyl)-N-(pyrrolidin-3(R)-ylmethyl)amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到N-Methyl-N-[(3R)-1-(2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylmethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-HT.sub.1D

  摘要：

  公式I中的一类取代的氮杂环化合物，包括氮杂环丙烷，吡咯烷和哌嗪衍生物，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床情况方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。##STR1##

  公开号：

  US06127388A1

文献信息

• US6127388A
  申请人：——

  公开号：US6127388A

  公开（公告）日：2000-10-03
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-HT.sub.1D
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06127388A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives of Formula I are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. ##STR1##

  公式I中的一类取代的氮杂环化合物，包括氮杂环丙烷，吡咯烷和哌嗪衍生物，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床情况方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。##STR1##