3-(羟甲基)-2H-1,3-苯并恶嗪-4-酮 | 142976-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-(羟甲基)-2H-1,3-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one；3-(hydroxymethyl)-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 142976-54-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: NQDRBIHPRSVRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)-2H-1,3-苯并恶嗪-4-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟甲基-2,3-二氢-4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮和一些过氢化衍生物的合成，反应和立体化学

  摘要：

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81589-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 水杨酰胺 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-(羟甲基)-2H-1,3-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟甲基-2,3-二氢-4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮和一些过氢化衍生物的合成，反应和立体化学

  摘要：

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81589-1

文献信息

• Synthesis, reactions and stereochemistry of 3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one and some perhydrogenated derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Imre Huber、Gábor Bernáth、Béla Ribár、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81589-1

  日期：1992.6

  perhydrogenated derivatives were prepared from the corresponding 2-hydroxycarboxamides by treatment with a formaldehyde/formic acid mixture. Thermal decomposition of the 3-hydroxymethyl derivatives led to the previously unknown parent compounds. With one exception (14), both in the N-unsubstituted (16–18) and in the N-substituted (7–15) cyclopentane- and cyclohexane-fused derivatives the oxazinone ring

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。