2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene | 552860-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: [(E)-2-(8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 552860-89-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: GZVUGHWQBPBSTF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 720.0h， 以50%的产率得到Acetic acid (4aR,5S,12bS,12cR)-12-tert-butyl-1,4-dioxo-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,7,8,12b,12c-octahydro-benzo[c]phenanthren-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯取代对乙烯基二氢萘与（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间Diels-Alder反应的影响。

  摘要：

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。

  DOI：

  10.1021/jo0342774
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-allyl-8-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二烯取代对乙烯基二氢萘与（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间Diels-Alder反应的影响。

  摘要：

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。

  DOI：

  10.1021/jo0342774

文献信息

• Influence of Diene Substitution on Diels−Alder Reactions between Vinyl Dihydronaphthalenes and (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo0342774

  日期：2003.5.1

  The asymmetric Diels-Alder reaction between 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene (8) and enantiopure (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone (1) takes place exclusively on the unsubstituted C(5)-C(6) double bond of (SS)-1 with a very high control of the chemo-, regio-, and diastereoselectivity of the process affording tetracyclic sulfinyl derivative 13a possessing five stereogenic

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。