5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 189756-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(oxan-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 189756-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇S
• 分子量: 422.499
• InChiKey: FOXLNVRAJWYYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以93.1%的产率得到5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成/分子内Knoevenagel缩合反应制备2,3,5-三取代噻吩的新方法

  摘要：

  从容易得到的起始，高功能化的炔属ketories 4A-I （方案1），新颖的2,3,5-三取代的噻吩1A-I （方案2）以良好的收率使用串联合成迈克尔-addition /分子内的Knoevenagel -condensation该策略以Cs 2 CO 3 / MgSO 4（1：2）作为有效环化的有效碱。随后的简单一步转化即可生成2,3-二取代的噻吩-5-碳酸酐7a–c，羧酸衍生物8、9和11，以及醇10（方案3）。这些分子构成了有趣的新型含噻吩结构单元，可用于通过组合化学和平行化学技术制备低分子量化合物文库。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800217
• 作为产物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-yn-1-one 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成/分子内Knoevenagel缩合反应制备2,3,5-三取代噻吩的新方法

  摘要：

  从容易得到的起始，高功能化的炔属ketories 4A-I （方案1），新颖的2,3,5-三取代的噻吩1A-I （方案2）以良好的收率使用串联合成迈克尔-addition /分子内的Knoevenagel -condensation该策略以Cs 2 CO 3 / MgSO 4（1：2）作为有效环化的有效碱。随后的简单一步转化即可生成2,3-二取代的噻吩-5-碳酸酐7a–c，羧酸衍生物8、9和11，以及醇10（方案3）。这些分子构成了有趣的新型含噻吩结构单元，可用于通过组合化学和平行化学技术制备低分子量化合物文库。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800217