dimethyl (1R,2S,3S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 59527-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl (1R,2S,3S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 59527-51-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: XETWDUKWLBPUKH-KNXBSLHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2S,3S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到isolariciresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011
• 作为产物：
  描述：

  decamethylrabdosiin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl (1R,2S,3S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two caffeic acid tetramers having enantiomeric phenyldihydronaphthalene moieties from Macrotomia euchroma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85204-s