(1R,2R,4S,6S)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-bicyclo<2.2.2>octane | 169138-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-bicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6S)-6-(oxan-2-yloxy)-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 169138-93-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: GVHBYXXZOXIROH-PQZFXUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-bicyclo<2.2.2>octane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(1R,2R,4S,6S)-2-(diphenyl-t-butylsilyloxy)bicyclo<2.2.2>octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically active bicyclo[2.2.2]octane derivatives; Synthesis of (1S,4R,6R)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one from its enantiomer

  摘要：

  (1S, 4R, 6R)-6-羟基双环[2.2.2]辛-2-酮，(+)-1，可采用正交保护基和氧化还原化学相结合的方法，从其对映体经6步合成得到。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00105-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-bicyclo<2.2.2>octane-6-ol-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Optically active bicyclo[2.2.2]octane derivatives; Synthesis of (1S,4R,6R)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one from its enantiomer

  摘要：

  (1S, 4R, 6R)-6-羟基双环[2.2.2]辛-2-酮，(+)-1，可采用正交保护基和氧化还原化学相结合的方法，从其对映体经6步合成得到。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00105-x

文献信息

• Optically active bicyclo[2.2.2]octane derivatives; Synthesis of (1S,4R,6R)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one from its enantiomer
  作者：Fredrik Almqvist、Torbjörn Freid

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00105-x

  日期：1995.4

  (1S, 4R, 6R)-6-Hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one, (+)-1, is synthesized from its enantiomer in 6 steps using a combination of orthogonal protecting groups and red-ox chemistry.

  (1S, 4R, 6R)-6-羟基双环[2.2.2]辛-2-酮，(+)-1，可采用正交保护基和氧化还原化学相结合的方法，从其对映体经6步合成得到。