ethyl 2-oxo-2,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate | 57346-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 57346-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ULXCMUASMRBDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)malonate 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-oxo-2,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的合成研究：使用分子内Mukaiyama醛醇缩合反应简明地合成双环核

  摘要：

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b202752f

文献信息

• SCHULTZ A. G.; YEE Y. K., J. ORG. CHEM <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 3, 561-563
  作者：SCHULTZ A. G.、 YEE Y. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on CP-225,917 and CP-263,114: concise synthesis of the bicyclic core using an intramolecular Mukaiyama aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: crystal data for 13a. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202752f/
  作者：Alan Armstrong、Trevor J. Critchley、Marie-Edith Gourdel-Martin、Richard D. Kelsey、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1039/b202752f

  日期：2002.5.23

  A concise synthesis of the bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-en-10-one core of the natural products CP-225,917 and CP-263,114 is reported, employing an intramolecular Mukaiyama aldol cyclisation as a key step.

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。