(2S,5S)-(-)-2-methyl-15-nor-6,8,10,12-trichothecatetraene | 162708-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,5S)-(-)-2-methyl-15-nor-6,8,10,12-trichothecatetraene
• 英文别名: (1R,9S)-1,5,9-trimethyl-12-methylidene-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 162708-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VHYNJRXPQBSMLV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-2-methyl-15-nor-6,8,10,12-trichothecatetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(-)-debromofiliformin
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性A环芳族三硫杂环丁烷的途径-（-）-溴代丝状双胍和（-）-丝状双胍的第一个对映体控制的全合成

  摘要：

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00226-x
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-3-Hydroxy-1,3-dimethyl-2-methylene-cyclopentyl)-5-methyl-phenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,5S)-(-)-2-methyl-15-nor-6,8,10,12-trichothecatetraene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性A环芳族三硫杂环丁烷的途径-（-）-溴代丝状双胍和（-）-丝状双胍的第一个对映体控制的全合成

  摘要：

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00226-x

文献信息

• Nemoto, Hideo; Hakamata, Hideki; Nagamochi, Masatoshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 467 - 470
  作者：Nemoto, Hideo、Hakamata, Hideki、Nagamochi, Masatoshi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。