2-Methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-1-en-3-ol | 220467-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 220467-01-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: NUOSMWWBLWQDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-1-en-3-ol 在 咪唑 、 二苯并-18-冠醚-6 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 {(1R,2R)-2-[(2E,7E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-11-oxo-dodeca-2,7-dienyl]-1-methyl-5-methylene-cyclopentyl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the ring system of terpestacin

  摘要：

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02535-0
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 咪唑 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the ring system of terpestacin

  摘要：

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02535-0

文献信息

• A synthesis of the ring system of terpestacin
  作者：Marie-Paule Mermet-Mouttet、Kiroubagaranne Gabriel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02535-0

  日期：1999.1

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.