3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸 | 107207-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3-(benzoyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-benzoyloxy-5-bromo-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 107207-15-8
• 化学式: C₁₄H₉BrO₅
• 分子量: 337.126
• InChiKey: WUKYYMXTEHGABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸 、 水 生成 5-bromo-3-hydroxy-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HOGBERG, THOMAS;DE, PAULIS TOMAS;JOHANSSON, LARS;KUMAR, YATENDRA;HALL, HA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2305-2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。7.非典型高效的（S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺及其相关化合物的合成和抗多巴胺能。一项比较研究。

  摘要：

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较

  DOI：

  10.1021/jm00170a040

文献信息

• [EN] CATECHOLCARBOXAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1986007591A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Novel neuropharmacologically active compounds of the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethly group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group or susbtituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer therof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.(FR) Nouveaux composés neuropharmacologiquement actifs de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe alkoxycarbonyle ou un groupe mono- ou dialkylcarbamoyle, R2 est un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe alkyle, un groupe trifluoroalkyle, un groupe alkylthio ou un groupe triméthylsilyle, A2 est un groupe méthyle ou éthyle, et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe alkényle, un groupe alkynyle, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué, ou son sel ou isomère optique physiologiquement acceptables, intermédiaires et leurs procédés de préparation, préparations pharmaceutiques contenant ces composés, et leurs procédés d'utilisation thérapeutique.

  （中）公式（I）中的新型神经药理活性化合物，其中R1是氢原子，烷基，酰基，氧代羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R2是氢原子，卤素原子，烷基，三氟甲基基，烷基硫基或三甲基硅基，A2是甲基或乙基基团，R3是氢原子，烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基或取代苯基，或其生理上可接受的盐或光学异构体，中间体及其制备方法，含有该化合物的制药制剂及其治疗用途的方法。
• Catechol carboxamides, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0207913A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Novel neuropharmacologically active compounds of the formula wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethyl group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group ora substituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods fortheir preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有神经药理活性的新型化合物 式中 R1 是氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基、 R2 是氢原子、卤素原子、烷基、三氟烷基、烷硫基或三甲基硅基、 A2 是甲基或乙基，以及 R3 是氢原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或取代苯基、 或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• HOGBERG, THOMAS;DE, PAULIS TOMAS;JOHANSSON, LARS;KUMAR, YATENDRA;HALL, HA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2305-2309
  作者：HOGBERG, THOMAS、DE, PAULIS TOMAS、JOHANSSON, LARS、KUMAR, YATENDRA、HALL, HA+

  DOI：——

  日期：——
• Potential antipsychotic agents. 7. Synthesis and antidopaminergic properties of the atypical highly potent (S)-5-bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide and related compounds. A comparative study
  作者：Thomas Hoegberg、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Yatendra Kumar、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00170a040

  日期：1990.8

  (S)-5-Bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide (6) and some related compounds, i.e. the R isomer 7, the 3-hydroxy analogue 8, the desbromo derivative 9, the monomethoxy compound 10, and the 2,4-dimethoxy analogue 11, have been synthesized from the corresponding benzoic acids. The benzamides, lacking o-hydroxy groups, were evaluated for their affinity for the [3H]spiperone binding

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较