3-Benzoyloxy-5-bromo-2-methoxy-benzoic acid methyl ester | 107189-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-5-bromo-2-methoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(benzoyloxy)-5-bromo-2-methoxybenzoate；methyl 3-benzoyloxy-5-bromo-2-methoxybenzoate
• CAS: 107189-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₅
• 分子量: 365.18
• InChiKey: CLKIJFPFZOUBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyloxy-5-bromo-2-methoxy-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(S)-5-bromo-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-3-hydroxy-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。7.非典型高效的（S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺及其相关化合物的合成和抗多巴胺能。一项比较研究。

  摘要：

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较

  DOI：

  10.1021/jm00170a040
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-Benzoyloxy-5-bromo-2-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。7.非典型高效的（S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺及其相关化合物的合成和抗多巴胺能。一项比较研究。

  摘要：

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较

  DOI：

  10.1021/jm00170a040