3-(苯甲酰基氧基)-2-羟基苯甲酸 | 107189-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-(苯甲酰基氧基)-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3-(benzoyloxy)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Benzoyloxy-2-hydroxy-benzoesaeure；3-benzoyloxy-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 107189-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: JFIZCLLGNOIHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯甲酰基氧基)-2-羟基苯甲酸 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。7.非典型高效的（S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺及其相关化合物的合成和抗多巴胺能。一项比较研究。

  摘要：

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较

  DOI：

  10.1021/jm00170a040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 生成 3-(苯甲酰基氧基)-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4206,4213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Naoyuki YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1484

  日期：——

  To confirm the proposed structures of the minor metabolites of a potential gastroprokinetic agent, mosapride, 4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3) and the N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl analogue 4 were prepared. As the common intermediate, 2-ethoxy-3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid (15) was propared via the regioselective ethylation of 2, 3-dihydroxybenzaldehyde (10) and subsequent nitration of the resultant 2-ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde (11). The key intermediate 15 was converted into the benzamides 3 and 4. After enzymatic treatment of the isolated metabolites, their structures were identified by comparison with the synthetic compounds. Serotonin-4 receptor binding affinity of these metabolites was found to be lower than that of mosapride.

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。
• [EN] CATECHOLCARBOXAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1986007591A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Novel neuropharmacologically active compounds of the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethly group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group or susbtituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer therof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.(FR) Nouveaux composés neuropharmacologiquement actifs de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe alkoxycarbonyle ou un groupe mono- ou dialkylcarbamoyle, R2 est un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe alkyle, un groupe trifluoroalkyle, un groupe alkylthio ou un groupe triméthylsilyle, A2 est un groupe méthyle ou éthyle, et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe alkényle, un groupe alkynyle, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué, ou son sel ou isomère optique physiologiquement acceptables, intermédiaires et leurs procédés de préparation, préparations pharmaceutiques contenant ces composés, et leurs procédés d'utilisation thérapeutique.

  （中）公式（I）中的新型神经药理活性化合物，其中R1是氢原子，烷基，酰基，氧代羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R2是氢原子，卤素原子，烷基，三氟甲基基，烷基硫基或三甲基硅基，A2是甲基或乙基基团，R3是氢原子，烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基或取代苯基，或其生理上可接受的盐或光学异构体，中间体及其制备方法，含有该化合物的制药制剂及其治疗用途的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Sharma Shalini

  公开号：US20090234016A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. wherein n is 1 or 2; m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R 1 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R 2 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; R 3 is hydrogen or —(CH 2 ) g OH wherein g is 0, 1 or 2; R 4 is hydrogen, methyl or ethyl; A is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently mono-substituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and O and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  本文披露了用于治疗各种代谢性疾病的化合物，例如胰岛素抵抗综合症、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化。其中n为1或2; m为0、1、2、3、4或5; q为0或1; t为0或1; R1为1至3个碳原子的烷基; R2为氢、卤素、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基; R3为氢或—(CH2)gOH，其中g为0、1或2; R4为氢、甲基或乙基; A为苯基，未取代或取代为1或2个选择自卤素、1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基的基团; 或有3至6个环碳原子的环烷基，其中环烷基未取代或一个或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代; 或有1或2个选择自N、S和O的环杂芳基环，且杂芳环通过一个环碳原子与公式I的余下部分共价结合; 或化合物的药学上可接受的盐。
• Compounds for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Hodge L. Kirvin

  公开号：US20070105955A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Agents useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyper-lipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. Formula (I) wherein n is 1 or 2; m is 2 or 3; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R 2 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R 3 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; A is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently mono-substituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and O and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; and R 1 is hydrogen or alkyl having 1 or 2 carbon atoms. Alternatively, when R 1 is hydrogen, the biologically active agent can be a pharmaceutically acceptable salt of the compound of Formula (I).

  本文披露了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合症、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦症、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。其中化合物的公式为(I)，其中n为1或2；m为2或3；q为0或1；t为0或1；R2为1至3个碳原子的烷基；R3为氢、卤素、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基；A为苯基，未取代或取代为1或2个基团，所选基团为卤素、1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基；或为3至6个环碳原子的环烷基，其中环烷基未取代或一个或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或为1个或2个由N、S和O选择的环异芳烃，且环异芳烃通过一个环碳原子与化合物的公式I的其余部分共价结合；R1为氢或1或2个碳原子的烷基。另外，当R1为氢时，生物活性剂可以是化合物的公式(I)的药学上可接受的盐。
• Catechol carboxamides, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0207913A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Novel neuropharmacologically active compounds of the formula wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethyl group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group ora substituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods fortheir preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有神经药理活性的新型化合物 式中 R1 是氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基、 R2 是氢原子、卤素原子、烷基、三氟烷基、烷硫基或三甲基硅基、 A2 是甲基或乙基，以及 R3 是氢原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或取代苯基、 或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。