3-(萘-1-基)-1-苯基丙烷-1-醇 | 111501-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-1-基)-1-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 111501-09-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: OAEVKOQZFPNCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-1-基)-1-苯基丙烷-1-醇 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIMURA, JUN;YAMADA, NORIYUKI;OKUDA, TOMOHISA;MUKAI, YOSHIHIKO;HASHIBA,+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 836-841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(萘-1-基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols via Borrowing Hydrogen/Hydrogen Autotransfer
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201701211

  日期：2017.9.7

  noble metals in catalysis by earth abundant 3d metals, such as Mn, Fe, or Co, (nonprecious or base metals) is a related key concept with respect to sustainability. Here, we report on the first cobalt-catalyzed alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. Easy-to-synthesize and easy-to-activate PN5P-pincer-ligand-stabilized Co complexes developed in our laboratory mediate the reaction most

  酒精是有前途的可持续原材料，因为它们可以从丰富而难以消化的生物质中获得。在催化方面，用富含锰的3d金属（例如Mn，Fe或Co）（非贵金属或贱金属）代替昂贵的贵金属是与可持续性相关的关键概念。在这里，我们报道了仲醇与伯醇的首次钴催化烷基化反应。易于合成和易于激活的PN 5在我们的实验室中开发的P-pincer-配体稳定的Co络合物最有效地介导了反应。该催化作用适用于广泛的底物范围，并在相对温和的条件下进行。我们甚至已经证明了各种纯脂肪醇与碱或非贵金属催化剂的偶联。机理研究表明，该反应遵循借用氢或氢自动转移的概念。
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。