3-(萘-1-基氨基)吲哚-2-酮 | 33829-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-1-基氨基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylimino)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(naphthalen-1-ylimino)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-naphthalen-1-ylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-10-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: BHPDEUIEJALCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-1-基氨基)吲哚-2-酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-(1-naphthyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 85,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASSAN K. M.; EL-SHAFEI A K.; EL-KASHEF H. S., Z. NATUFORSCH., 1978, B 33, NO 12, 1515-1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。
• Synthesis and Pharmacological Activities of Hydrazones, Schiff and Mannich Bases of Isatin Derivatives.
  作者：Seshaiah Krishnan SRIDHAR、Atmakuru RAMESH

  DOI：10.1248/bpb.24.1149

  日期：——

  Schiff bases and phenyl hydrazone of isatins were prepared by reacting isatin and the appropriate aromatic primary amine/hydrazines. A new series of the corresponding N-mannich bases were synthesized by reacting them with formaldehyde and diphenylamine. The chemical structures were confirmed by means of their 1H-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for analgesic, antiinflammatory and antipyretic activity. 1-Diphenylaminomethyl-3-(1-naphthylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (4), 3-(1-naphthylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one (2) and 1-diphenylaminomethyl-3-(4-methylphenylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (7) were found to exhibit the highest analgesic, anti-inflammatory and antipyretic activity respectively. 1-Diphenylaminomethyl-3-(4-methylphenylimino)-1,3-dihydroindol-3-one (7) was found to be the most active compound of the series.

  通过异靛红与适当的芳香伯胺/肼反应，制备了异靛红的希夫碱和苯基腙。通过与甲醛和二苯胺反应，合成了一系列新的相应的 N-曼尼希碱。通过 1H-NMR、IR 光谱数据和元素分析确认了这些化合物的化学结构。对这些化合物进行了镇痛、抗炎和解热活性筛选。结果发现，1-二苯胺甲基-3-(1-萘亚氨基)-1,3-二氢吲哚-3-酮（4）、3-(1-萘亚氨基)-5-溴-1,3-二氢吲哚-2-酮（2）和 1-二苯胺甲基-3-(4-甲基苯基亚氨基)-1,3-二氢吲哚-3-酮（7）分别表现出最高的镇痛、抗炎和解热活性。研究发现，1-二苯胺甲基-3-（4-甲基苯基亚氨基）-1,3-二氢吲哚-3-酮（7）是该系列中活性最强的化合物。
• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。
• Analysis of a “3-(Naphthalen-1-ylimino)indolin-2-one” Compound and Its Antimicrobial Assessment Using Lipid-Based Self-Nanoemulsifying Formulations
  作者：Saeed Ali Syed、Ahmed Bari、Mohammed S. Aldughaim、Md Abdur Rashid、Mohammad Hossain Shariare、Mohsin Kazi

  DOI：10.3390/molecules26010015

  日期：——

  In recent years, indole derivatives have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities—antibacterial, antiviral, and anticonvulsant. This compound is derived from naturally grown plants. Therefore, synthesis of a novel “3-(Naphthalen-1-ylimino)indolin-2-one” compound (2) and its analysis using UPLC systems along with antimicrobial assessment was the aim of the

  近年来，吲哚衍生物因其广泛的生物活性——抗菌、抗病毒和抗惊厥而获得了显着的意义。这种化合物来源于自然生长的植物。因此，本研究的目的是合成一种新型的“3-(Naphthalen-1-ylimino)indolin-2-one”化合物 (2) 并使用 UPLC 系统对其进行分析以及抗菌评估。靛红用作合成化合物(2)的母体药物。通过 UPLC 系统使用 C18 BEH 柱（1.7 μm 2.1 × 50 mm）进行液相色谱分析。进行了降解研究，以了解酸、碱、热剂和氧化剂在压力条件 (100 °C) 下是否对合成分子有任何影响。开发了一种基于脂质的自纳米乳化制剂，其选择性、特异性、回收率、作为 UPLC 系统验证过程的一部分，测量了准确度和精密度。使用革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行抗菌研究。使用由甲醇/水 (70/30 %v/v) 组成的等度流动相在 234 nm 处以 5.0–100.0 µg/mL