ethyl 4,5-dioxo-1,4-dihydro-5H-benzopyrano-[4,3-b]pyridine-3-carboxylate | 202645-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4,5-dioxo-1,4-dihydro-5H-benzopyrano-[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dioxo-1H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 202645-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: VBBMUVPPCREGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dioxo-1,4-dihydro-5H-benzopyrano-[4,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4,5-dioxo-1,4-dihydro-5H-benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些新香豆素-喹诺酮羧酸的合成

  摘要：

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370123
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4,5-dioxo-1,4-dihydro-5H-benzopyrano-[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新香豆素-喹诺酮羧酸的合成

  摘要：

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370123

文献信息

• Novel coumarin quinolone carboxylic acids and processes for the preparation thereof
  申请人：PLIVA, farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija dionicko drustvo

  公开号：EP0820998A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  The present invention relates to novel coumarin quinolone carboxylic acids wherein the pyridone system is fused in 3,4-, 6,7- and 7,8-positions of the coumarin system, of the general formula I wherein R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R3 = NO2 or NH2, R4 = R5 = H, R6 = H or C2H5; R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R3 = R4 = H, R5 = F, R6 = H or C2H5; R1R2 = -CO(CO2R6)C=CHNH-, R3 = R4 = R5 = H, R6 = H or C2H5; R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R5 = H, R6 = H or C2H5; R1 = H or OH, R2 = R5 = H, R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R6 = H or C2H5; R1 = OH, R2 = R3 = H, R4R5 =-CO(CO2R6)C=CHNH-, R6 = H or C2H5; R1 = R5 = H, R2 = CH3 or CF3, R3R4 = -CO(CO2R6)C=CHNH-, R6 = H or C2H5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The object of the invention are also processes for the preparation of novel coumarin quinolone carboxylic acids and the biological action thereof.

  本发明涉及新型香豆素喹啉酮羧酸，其中吡啶酮体系融合在香豆素体系的 3,4-、6,7- 和 7,8 位，通式为 I 其中 R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R3 = NO2 或 NH2, R4 = R5 = H, R6 = H 或 C2H5； R1R2 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R3 = R4 = H, R5 = F, R6 = H 或 C2H5； R1R2 = -CO(CO2R6)C=CHNH-, R3 = R4 = R5 = H, R6 = H 或 C2H5； R1R2 = R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO-, R5 = H, R6 = H 或 C2H5； R1 = H 或 OH，R2 = R5 = H，R3R4 = -NHCH=C(CO2R6)CO-，R6 = H 或 C2H5； R1 = OH，R2 = R3 = H，R4R5 =-CO(CO2R6)C=CHNH-，R6 = H 或 C2H5； R1 = R5 = H，R2 = CH3 或 CF3，R3R4 = -CO(CO2R6)C=CHNH-，R6 = H 或 C2H5、 及其药学上可接受的盐类。 本发明的目的还在于制备新型香豆素喹啉酮羧酸及其生物作用的工艺。
• Novel benzopyranopyridone carboxylic acids and processes for the preparation thereof
  申请人：PLIVA, farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija dionicko drustvo

  公开号：EP0820998B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US5908933A
  申请人：——

  公开号：US5908933A

  公开（公告）日：1999-06-01
• Syntheses of some new coumarin-quinolone carboxylic acids
  作者：Mladen Trkovnik、Zrinka Ivezić

  DOI：10.1002/jhet.5570370123

  日期：2000.1

  ethoxymethylenemalonate to give intermediates 11-18. Thermal cyclizations of intermediates give benzopyranopyridinecarboxylates 19-26. These esters were hydrolyzed to the corresponding benzopyranopyridine carboxylic acids 27-34.

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。