luisol A | 225110-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: luisol A
• 英文别名: (1S,2R,9S,10R,11S,13R)-2,7,9,10-tetrahydroxy-11-methyl-12,16-dioxatetracyclo[11.3.1.01,10.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-15-one
• CAS: 225110-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: YAYLZJMYAWCSFK-MAHXAKIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，Luisol A 是一种芳香族四醇，主要由河口海洋放线菌链霉菌属产生。这种化合物是一种蒽醌抗生素类似物，并且属于 ADC 细胞毒素（ADC Cytotoxin）类别。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luisol A 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75.7%的产率得到[(1S*,3R*,4aR*,10aR*)-4a,9,10a-trihydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetic acid 4a-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-luisol A, a New Quinone-derived Tetraol from a Marine Streptomyces sp. and Oxidation Products of Luisol A*

  摘要：

  除了路易醇 A（1a）、路易醇 B（2）和龙葵皂苷 II 外，海洋链霉菌 B7617 还产生了 1a 的新衍生物 2-羟基路易醇 A（1b）。为了提高其生物活性，人们用琼斯试剂或斯沃恩氧化法将路易索 A（1a）氧化，并分别得到了衍生物 3a/3b 和 4a/4b，但这些化合物都没有显示出抗菌或细胞毒性活性。所有结构的阐明均基于二维核磁共振分析或通过与已发表的数据进行比较而得出。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0611

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Luisols A and B, New Aromatic Tetraols Produced by an Estuarine Marine Bacterium of the Genus <i>Streptomyces</i> (Actinomycetales)
  作者：Xing C. Cheng、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/np980415m

  日期：1999.4.1

  Luisols A (1) and B (2), two new aromatic tetraols, have been isolated from the cultivation broth of an estuarine marine actinomycete of the genus Streptomyces (strain #CNH-370). The structures of luisols A and B were assigned by combined spectroscopic methods, including extensive 2D NMR experiments. Luisol A appears related to the anthraquinone antibiotics of the granaticin class, while the structure of luisol B contains the rare epoxynaphtho[2,3c]furan, a structural feature found in only one natural product, the fungal metabolite anthrinone.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.