2-(3,4-Dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanol | 174578-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-Dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanol
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 174578-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CMYJYCWDGIWOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3,4-Dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanal oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和肟及肟衍生物中肟基的光化学1,3-迁移范围的研究

  摘要：

  虽然aza-di-π-甲烷重排是β，γ-不饱和亚胺和肟肟的正常光反应行为，但本研究获得的结果表明，β，γ-不饱和肟乙酸酯中的乙酰氧基亚氨基有1,3-迁移。仅当所有参数正确时才发生。当存在一个将两个π系统分开的季碳原子时，并且当中间环丁基1,4-双自由基中的一个自由基中心通过与苯环的结合而稳定时，就会发生重排。抑制自由转子效应也有助于促进反应。这些标准在化合物1a和7a中得到满足。反应扩展到β，γ-不饱和肟1b和7b，在此又发生肟基的1，3-迁移。

  DOI：

  10.1039/p19960000107
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,4-dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3,4-Dihydro-1-naphthyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和肟及肟衍生物中肟基的光化学1,3-迁移范围的研究

  摘要：

  虽然aza-di-π-甲烷重排是β，γ-不饱和亚胺和肟肟的正常光反应行为，但本研究获得的结果表明，β，γ-不饱和肟乙酸酯中的乙酰氧基亚氨基有1,3-迁移。仅当所有参数正确时才发生。当存在一个将两个π系统分开的季碳原子时，并且当中间环丁基1,4-双自由基中的一个自由基中心通过与苯环的结合而稳定时，就会发生重排。抑制自由转子效应也有助于促进反应。这些标准在化合物1a和7a中得到满足。反应扩展到β，γ-不饱和肟1b和7b，在此又发生肟基的1，3-迁移。

  DOI：

  10.1039/p19960000107

文献信息

• A study on the scope of the photochemical 1,3-migration of oximino groups in β,γ-unsaturated oximes and oxime derivatives
  作者：Diego Armesto、Mar G. Gallego、William M. Horspool、Ana Ramos

  DOI：10.1039/p19960000107

  日期：——

  While the aza-di-π-methane rearrangement is the normal photoreactive behaviour of β,γ-unsaturated imines and oxime acetates, the results obtained in this study show that 1,3-migrations of acetoxyimino groups in β,γ-unsaturated oxime acetates takes place only when all the parameters are correct. The rearrangement takes place when there is a quaternary carbon separating the two π-systems and when one

  虽然aza-di-π-甲烷重排是β，γ-不饱和亚胺和肟肟的正常光反应行为，但本研究获得的结果表明，β，γ-不饱和肟乙酸酯中的乙酰氧基亚氨基有1,3-迁移。仅当所有参数正确时才发生。当存在一个将两个π系统分开的季碳原子时，并且当中间环丁基1,4-双自由基中的一个自由基中心通过与苯环的结合而稳定时，就会发生重排。抑制自由转子效应也有助于促进反应。这些标准在化合物1a和7a中得到满足。反应扩展到β，γ-不饱和肟1b和7b，在此又发生肟基的1，3-迁移。