1-[(2R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethene | 203056-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethene
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 203056-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₂
• 分子量: 366.298
• InChiKey: BJVKLBMZSQDMCQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2R,2'R)-2-(p-bromophenyl)-2-(2'-piperidyl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-bromophenyl ketone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-[(2R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j

文献信息

• Methylphenidate Derivatives and Uses of Them
  申请人：Bar-Or David

  公开号：US20120101129A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides methods of using compounds of formula I: and salts and prodrugs thereof, wherein n, R 1 and R 2 are defined herein. The invention also provides certain novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them.
• US8076485B2
  申请人：——

  公开号：US8076485B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• US9463187B2
  申请人：——

  公开号：US9463187B2

  公开（公告）日：2016-10-11