1-deoxynabilone | 259869-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-deoxynabilone
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• CAS: 259869-50-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: NXBKWPGMJNVQLI-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxynabilone 在 palladium diacetate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O 1483
  参考文献：
  名称：

  缺乏酚羟基且对CB2受体具有高度亲和力的强效大麻素的合成和药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960394y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-[4-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2-hydroxy-phenyl]-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 三氯化铝 、 四氯化锡 作用下， 生成 1-deoxynabilone
  参考文献：
  名称：

  缺乏酚羟基且对CB2受体具有高度亲和力的强效大麻素的合成和药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960394y

文献信息

• 3-(1′,1′-Dimethylbutyl)-1-deoxy-Δ8-THC and related compounds: synthesis of selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Shu Yu、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00219-9

  日期：1999.12

  and CB2 receptors were determined employing previously described procedures. Five of the 3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-delta8-THC analogues (2, n = 1-5) have high affinity (Ki = < 20 nM) for the CB2 receptor. Four of them (2, n = 1-4) also have little affinity for the CB1 receptor (Ki = > 295 nM). 3-(1',1'-Dimethylbutyl)-1-deoxy-delta8-THC (2, n = 2) has very high affinity for the CB2 receptor (Ki

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR INVERSE AGONISTS AND NEUTRAL ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF BONE DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES INVERSES DE RECEPTEURS DE CANNABINOIDES ET ANTAGONISTES NEUTRES AGISSANT EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES OSSEUX
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2004078261A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention pertains to cannabinoid (CB) receptor inverse agonists and neutral antagonists, and especially CB1 and CB2 inverse agonists and neutral antagonists; such as, for example, certain pyrazole compounds; their use in the inhibition of osteoclasts (for example, the inhibition of the survival, formation, and/or activity of osteoclasts), and/or in the inhibition of bone resorption; their use in connection with treatment of bone disorders, such as conditions mediated by osteoclasts (e.g., increased osteoclast activity) and/or characterised by (e.g., increased) bone resorption, such as osteoporosis (e.g., osteoporosis not associated with inflammation; e.g., osteoporosis associated with a genetic predisposition, sex hormone deficiency, or ageing), cancer associated bone disease, and Paget's disease of bone.
• Synthesis and Pharmacology of a Very Potent Cannabinoid Lacking a Phenolic Hydroxyl with High Affinity for the CB2 Receptor
  作者：John W. Huffman、Shu Yu、Vincent Showalter、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、David R. Compton、Billy R. Martin、R. Daniel Bramblett、Patricia H. Reggio

  DOI：10.1021/jm960394y

  日期：1996.1.1