(S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-phenylethene | 203056-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-phenylethene
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-phenylethenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 203056-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: JXAFETOQYWTDGM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-phenylethene 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-Boc-erythro-methylphenidate
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl-phenylmethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j

文献信息

• Methylphenidate Derivatives and Uses of Them
  申请人：Bar-Or David

  公开号：US20120101129A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides methods of using compounds of formula I: and salts and prodrugs thereof, wherein n, R 1 and R 2 are defined herein. The invention also provides certain novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them.
• US8076485B2
  申请人：——

  公开号：US8076485B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• US9463187B2
  申请人：——

  公开号：US9463187B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Asymmetric Synthesis and Pharmacology of Methylphenidate and Its Para-Substituted Derivatives
  作者：Dung L. Thai、Michael T. Sapko、Clara T. Reiter、Donald E. Bierer、James M. Perel

  DOI：10.1021/jm970620j

  日期：1998.2.1

  were derived from l-pipecolic acid in 96% optical purity. The versatility of this methodology is demonstrated with the synthesis of the (2R,2'R) and (2S,2'S) enantiomers of p-bromo and p-methoxy derivatives in similar yields and enantiomeric purities. Comparative neurochemical assessments of these synthesized enantiomers at purported dopamine, norepinephrine, and serotonin uptake sites along with locomotor

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。
• Concise and facile synthesis of (<i>R,R</i>)-dexmethylphenidate hydrochloride and its three stereoisomers
  作者：Chunzheng Li、Yuanbo Ji、Qing Cao、Jianqi Li、Bonan Li

  DOI：10.1080/00397911.2017.1293109

  日期：2017.7.18

  preparation of four stereoisomers of dexmethylphenidate hydrochloride starting from a single reactant, 2-benzyolpyridine, through an eight-step reaction process, which includes hydrogenation, protection, oxidation, chiral separation, Wittig reaction, hydroboration, pyridinium dichromate oxidation, and methyl esterification. The absolute configuration of the two chiral centers of each stereoisomer was confirmed

  摘要 首次报道了以单一反应物 2-苄基吡啶为原料，通过加氢、保护、氧化、手性分离、 Wittig 反应、硼氢化、重铬酸吡啶氧化和甲酯化。每个立体异构体的两个手性中心的绝对构型通过 X 射线和手性 HPLC 分析得到证实。图形概要