(1S,3R,6S)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester | 275355-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,3R,6S)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,6S,9Z)-9-benzylidene-7-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-2-carboxylate
• CAS: 275355-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XTYJQBUILMRWGE-ZQCIEHQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  通过6-内-trig自由基环化和静寂偶联的新型构象约束托烷类似物-活性向5-羟色胺和/或去甲肾上腺素转运蛋白的转换。

  摘要：

  利用自由基环化技术与Stille偶联反应相结合，合成了一类新型的三环环烷类似物。作为托烷和奎宁环烷之间的杂化物，这些托烷奎核苷与迄今合成的许多其他类别的托烷配体具有明显的结构偏离。该结构类别的特征是托烷环的船形和附加桥的取向（以及氮孤对的取向）以及芳族部分的不寻常位置。测试了所有化合物在相同条件下抑制单胺再摄取的能力。与可卡因相比，该系列药物抑制多巴胺再摄取的能力通常会下降，但仅针对一种化合物。（1S，3R，6S）-（Z）-9-（噻吩基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3，7）]癸烷-2β-羧酸甲酯（5h）在多巴胺转运蛋白（DAT）上具有合理的活性（K（ i）= 268 nM）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的活性良好（K（i）= 26 nM）。这些配体中的一些对NET，5-羟色胺转运蛋白（SERT）或NET / SERT表现出的效能和选择性令人震惊，特别是考虑到该系列芳香环从其通常

  DOI：

  10.1021/jm0001121
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (1S,3R,6S)-(Z)-9-[(tri-n-butylstannyl)methylene]-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(1S,3R,6S)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过6-内-trig自由基环化和静寂偶联的新型构象约束托烷类似物-活性向5-羟色胺和/或去甲肾上腺素转运蛋白的转换。

  摘要：

  利用自由基环化技术与Stille偶联反应相结合，合成了一类新型的三环环烷类似物。作为托烷和奎宁环烷之间的杂化物，这些托烷奎核苷与迄今合成的许多其他类别的托烷配体具有明显的结构偏离。该结构类别的特征是托烷环的船形和附加桥的取向（以及氮孤对的取向）以及芳族部分的不寻常位置。测试了所有化合物在相同条件下抑制单胺再摄取的能力。与可卡因相比，该系列药物抑制多巴胺再摄取的能力通常会下降，但仅针对一种化合物。（1S，3R，6S）-（Z）-9-（噻吩基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3，7）]癸烷-2β-羧酸甲酯（5h）在多巴胺转运蛋白（DAT）上具有合理的活性（K（ i）= 268 nM）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的活性良好（K（i）= 26 nM）。这些配体中的一些对NET，5-羟色胺转运蛋白（SERT）或NET / SERT表现出的效能和选择性令人震惊，特别是考虑到该系列芳香环从其通常

  DOI：

  10.1021/jm0001121

文献信息

• Tropane analogs
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06982271B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds, specifically novel tropane analogs, capable of acting as inhibitors of reuptake of monoamines. In preferred embodiments, these compositions are selective inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising novel tropane analogs and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating conditions in which inhibition of reuptake of monoamines is desired. The inventive compositions as described herein are also useful for medical therapy and diagnosis.

  本发明提供了化合物，特别是新颖的曲梨酮类似物，能够作为单胺再摄取抑制剂。在优选实施方式中，这些组合物是选择性的血清素和/或去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本文还提供了包括新颖的曲梨酮类似物和药用可接受载体的药物组合物，以及治疗需要抑制单胺再摄取的疾病的方法。如本文所述的创新组合物还可用于医学治疗和诊断。