[2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-phenyl-ethyl]-dimethyl-amine | 72443-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-phenyl-ethyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-N,N-dimethyl-1-phenylethanamine
• CAS: 72443-67-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: TYDJICULKSTPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyldimethyl[(dimethylphenylsilyl)methyl]ammonium bromide 、 正丁基锂 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO Y.; YAGI Y.; KOTO M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 613-617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of ¹³C NMR Spectroscopy and ¹³C-Labeled Benzylammonium Salts to the Study of Rearrangements of Ammonium Benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1021/jo961231k

  日期：1998.2.1

  Ylides generated from N-(cyanomethyl)-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium chloride (4) and fluoride anion afford the products of [1,2] shift 11 and [2,3] shift 13. Formation of product 13 shows that, in the presence of water from TBAF, rearrangements and [1,3]H shift in ylide intermediates become competitive processes. The reaction of N-benzyl-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2
• Ylide reactions of benzyldimethyl[(triorganosilyl)methyl]ammonium halides
  作者：Yoshiro Sato、Yoko Yagi、Masami Koto

  DOI：10.1021/jo01292a011

  日期：1980.2
• SATO Y.; YAGI Y.; KOTO M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 613-617
  作者：SATO Y.、 YAGI Y.、 KOTO M.

  DOI：——

  日期：——