(1S)-N-[(1-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylethanamine | 213924-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-N-[(1-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 213924-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: SGURAIZZOSPWOV-FUKCDUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-[(1-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylethanamine 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 N-环丙基羰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基胺 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到(1S)-N-[(1-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831