Methyl 5-[(2,2-dichloroacetyl)oxymethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 231610-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 5-[(2,2-dichloroacetyl)oxymethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 231610-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₅
• 分子量: 281.092
• InChiKey: MQQNZUKOJGEYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[(2,2-dichloroacetyl)oxymethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-3-methoxycarbonylfuran-2-yl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methyl 2-Formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate

  摘要：

  A short practical synthesis of the title trisubstituted furan is presented. It involves a high yield Knoevenagel condensation of glyceraldehyde and methyl acetoacetate to the furan nucleus and, following a protection of the furyl alcohol, a radical bromination then a Krohnke reaction of the furyl bromide intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919908086234
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 乙酰乙酸甲酯 、 DL-甘油醛 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl 5-[(2,2-dichloroacetyl)oxymethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methyl 2-Formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate

  摘要：

  A short practical synthesis of the title trisubstituted furan is presented. It involves a high yield Knoevenagel condensation of glyceraldehyde and methyl acetoacetate to the furan nucleus and, following a protection of the furyl alcohol, a radical bromination then a Krohnke reaction of the furyl bromide intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919908086234

文献信息

• Facile Synthesis of Methyl 2-Formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate
  作者：AndrÁS Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1080/00397919908086234

  日期：1999.7

  A short practical synthesis of the title trisubstituted furan is presented. It involves a high yield Knoevenagel condensation of glyceraldehyde and methyl acetoacetate to the furan nucleus and, following a protection of the furyl alcohol, a radical bromination then a Krohnke reaction of the furyl bromide intermediate.