5-amino-1-(4-chloro-benzyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one | 197584-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-chloro-benzyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
• 英文别名: 5-amino-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2H-indazol-3-one
• CAS: 197584-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: BNYAQKOCSLZMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-chloro-benzyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-1H-indazole-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-1-(4-chloro-benzyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors

  摘要：

  化合物的公式为（I），以及其药用盐和酯，其中R1到R7具有描述和索赔中给出的含义，可以用于制备药物组合物。

  公开号：

  US20060069269A1

文献信息

• Novel indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20060069269A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significances given in the description and claims can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  化合物的公式为（I），以及其药用盐和酯，其中R1到R7具有描述和索赔中给出的含义，可以用于制备药物组合物。
• Indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07528158B2

  公开（公告）日：2009-05-05

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R7 have the significances given in the description and claims can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R7具有说明书和权利要求中给出的含义，可以用于制备药物组合物。
• [DE] 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES WITH AN ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOMODULATING ACTION<br/>[FR] DERIVES TRISUBSTITUES 1,3,5 DE L'INDAZOLE A ACTION ANTIASTHMATIQUE, ANTIALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOMODULATRICE
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH

  公开号：WO1997034874A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die im Rahmen dieser Erfindung synthetisierten 1,3,5-trisubstituierten Indazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende und immunmodulierende Wirkung und eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln.(EN) The 1,3,5-trisubstituted indazole derivatives of general formula (I) synthesized as proposed by the invention possess an anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating action and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.

  该发明涉及合成的一类1,3,5-取代的苯并azole衍生物，其通式为(I)，这些衍生物具有抗哮喘、抗过敏、抑制炎症和免疫调节的作用，可用于药物的制备。[法语] L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.
• 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0888307A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• INDOZOLONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1797042A1

  公开（公告）日：2007-06-20