4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5phenyl-3-thiophene-carboxylic acid, ethyl ester | 123093-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5phenyl-3-thiophene-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 123093-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₁FO₂S
• 分子量: 368.472
• InChiKey: YSVOGMQUYDLWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5phenyl-3-thiophene-carboxylic acid, ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-3-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-phenyl)-2-isopropyl-5-phenyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-5phenyl-3-thiophene-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328

文献信息

• Analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04829081A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Compounds of the formula ##STR1## in which Y is ##STR2## X is O or S; Z is --CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH, an ester or salt thereof or the lactone thereof; and each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 can be alkyl, cycloalkyl; or substituted or unsubstituted phenyl; and additionally R.sup.3 can be hydrogen, are obtained by a multi-step process and are useful in the treatment of atherosclerosis, e.g. sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6- enoate.

  式子为##STR1##的化合物，其中Y是##STR2##，X是O或S；Z是--CHOH--CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --COOH，其酯或盐或内酯；每个R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可以是烷基、环烷基；或取代或未取代的苯基；此外，R.sup.3还可以是氢。这些化合物是通过多步反应得到的，并且在动脉粥样硬化的治疗中有用，例如：sodium(E)-7-(4-phenyl-2-isopropyl-5-phenylthien-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate。
• DAMON, ROBERT E.;WAREING, JAMES R.
  作者：DAMON, ROBERT E.、WAREING, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some highly functionalized thiophene-3-carboxylates and alcohols
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon、Harvey Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570330328

  日期：1996.5

  yields. These are further transformed to other tetrasubstituted thiophenes. The second method assembles the thiophene ring from three components: a benzyl mercaptan, an aldehyde, and a vinylphosphonate 10. Thus, the benzyl mercaptan is dilithiated then reacted with an appropriate aldehyde to afford a 2-mercapto-2-phenylethanol derivative 37. Michael addition of 37 to 10 followed by oxidation of the hydroxyl

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。