3-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲腈 | 14064-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲腈
• 中文别名: 苯甲腈,3-[(1E)-2-苯基乙烯基]-
• 英文名称: (E)-3-styrylbenzonitrile
• 英文别名: trans-3-Cyan-stilben；trans-stilbene-3-carbonitrile；trans-3-cyanostilbene；3-[(E)-2-Phenylethenyl]benzonitrile
• CAS: 14064-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: CWLWKFGHSCEUQB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 反式-3-(1'-羟基己基)二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(E)-2-苯基乙烯基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes

  摘要：

  背景：取代烯烃由于其独特的性质，在化学、医药、电子学和光学以及材料科学领域中是一类多用途的功能团和中间体。其中，1,2-二芳基亚乙烯类取代烯烃因其存在于天然产物和具有药理活性的物质中而引起了相当大的关注。 方法：本文中，我们开发了一种以廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，苯甲基卤代物与芳醛和甲苯磺酰肼的一锅法两步偶联反应，得到了中等至良好产率的多种1,2-二苯乙烯衍生物。 结果：通过Pd(0)催化的苯甲基卤代物、甲苯磺酰肼和芳醛的一锅法反应，得到了期望的1,2-二芳基亚乙烯，产率为46-96%。 结论：这里提出的催化体系使得易于获取的起始材料和良好的官能团耐受性得以应用。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222163927

文献信息

• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Stereospecific hydrodehalogenation of alkenyl bromides: a new approach to the synthesis of (E)-alkenes
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1039/c4cc00345d

  日期：——

  The pair NaBH4-TMEDA and catalytic PdCl2(PPh3)2 in THF at room temperature is a mild and efficient system for the hydrodebromination of alkenyl bromides, providing a facile reduction procedure that allows completing the process advantageously, leading from aldehydes to (E)-alkenes.

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。
• Mizoroki–Heck Cross-Coupling of Bromobenzenes with Styrenes: Another Example of Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Potential Safety Hazards
  作者：Qiang Yang、Neeraj Sane、Daniel Klosowski、Melissa Lee、Tay Rosenthal、Nick X. Wang、Eric Wiensch

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00126

  日期：2019.10.18

  solvents; however, the rate of reaction was significantly faster in the presence of water. Thermal stability evaluation of the postreaction mixtures in DMSO and 3:1 DMSO/water by differential scanning calorimetry indicated that the onset temperatures of thermal decomposition were significantly lower than that of neat DMSO. Evaluation of the substrate scope revealed that the substitution pattern on the bromobenzene

  对与溴苯与苯乙烯的米佐罗基-赫克交叉偶联相关的潜在安全危害进行了评估。在各种溶剂中，反应产生的热量输出在各种溶剂中均具有可比性。然而，在水的存在下，反应速度明显更快。通过差示扫描量热法对DMSO和3：1 DMSO /水中的反应后混合物的热稳定性进行评估，结果表明热分解的起始温度明显低于纯DMSO。对底物范围的评估表明，溴苯上的取代模式不影响热量输出。缺电子的溴苯的反应速率比富电子的溴苯的反应速率慢。通常，取代的苯乙烯具有相似的放热幅度。然而，溴苯与2-甲基苯乙烯的反应速率明显慢于其他研究的苯乙烯。使用密度泛函理论方法B3LYP预测的反应热与实验数据非常吻合。如此出色的一致性表明，该计算方法可用作预测反应热并避免放热反应条件的初步工具。在许多研究案例中，当反应在DMSO或3：1 DMSO /水中进行时，合成反应的最高温度大大高于溶剂的沸点和热分解起始温度。